Несмотря на то, что крепость Толедо была покинута королями, она отлично сохранила как свой внешний вид, так и внутреннее убранство, как бы и не заметив прошедших двух тысяч лет. В соответствии с легендами, само поселение, расположенное на берегу Тахо, было основано еще древними кельтами, которые смешались с иберскими племенами, жившими тут немного раньше. Когда в Испанию пришли римляне, они увидели прекрасно укрепленный город Толетум, защищенный глубоким рвом, высоченными мощными стенами и крутыми обрывами. Однако, как и многие города того времени, он был совершенно е приспособлен к длительным осадам, и вскоре сдался на милость завоевателей.
Город затем вошел в состав Империи под именем Толедо, положив, таким образом, начало эпохе своего расцвета. Там появились театры и цирк, храмы, бани. Что касается церквей, то в основном их посещали только сами римляне, местные же жители верили в своих богов. Как и многие римские города, Толедо тесно связан с именем легендарного Геракла. Здесь, в соответствии с легендой, герой жил здесь в гроте на безлюдном берегу реки Тахо, который, кстати, и до сих пор носит его имя.
В развалинах одной из античных вилл была обнаружена мозаика тончайшей работы, на которой изображены священные рыбы, помещенные в центр круга, обведенного характерным римским узором. А в саду музея Эль Греко можно увидеть уникальный памятник далекой эпохи – женскую фигуру, высеченную из белого мрамора. Автор этого произведения искусства, к сожалению, не известен, однако стиль исполнения полностью соответствует стилю римских скульпторов того времени.
Кельтская крепость была значительно расширена римскими архитекторами. Ими же была устроена и переправа, которая впоследствии и легла в основу моста Алькантара. Приблизительно в то же время был заложен и громадный акведук в этой части города. До наших времен от великого инженерно-архитектурного комплекса добрались лишь развалины опорных столбов. Непосредственно за стенами города был построен цирк, представлявший собой монументальное сооружение с каменными скамьями и ареной, вмещавшее порядка 20 тысяч человек. Руины театра, рас положенные ближе к центру города, выглядят не столь впечатляюще из-за небольших размеров. К тому же, захватчики последующих эпох частенько использовали постройки в качестве подручного строительного материала.